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氯乙酰氯的注意事項

發布時間:2019-10-12 來源:中國物質網 閱讀:111

【英文名稱】Chloroacetyl Chloride

【分子式】C2H2Cl2O

【分子量】112.94

【CAS登錄號】[79-04-9]

【結構式】

【物理性質】mp -22℃,bp 105~106℃,d 1.418g/cm3。易溶于醚、丙酮二氯甲烷

【制備和商品】該試劑在國內外化學試劑公司有銷售。

【注意事項】易腐蝕、易潮解,應該在無水的條件下使用。對市售樣品進行蒸餾即可提純,使用該試劑需在通風櫥內進行。

氯乙酰氯在有機合成中作為酰化試劑被廣泛應用,該試劑還可應用在環化反應中,許多環狀化合物的制備都應用到了氯乙酰氯,尤其是雜環化合物的制備。此外該試劑還可作為單氯烯酮的前體,有時也被用作氯化試劑。

1.酰化試劑

C-酰基化反應使用氯乙酰氯進行C-酰基化主要應用在傅-克酰基化反應中。芳烴類化合物(如苯、甲苯、萘、芴、芴酮)在AICl3的催化作用下(有時也采用其它的Lewis酸作催化劑),以CS2, MeNO2或環丁砜為溶劑很容易與氯乙酰氯發生傅-克酰基化反應。雜環芳烴、苯酚及苯酚衍生物在進行酰基化反應時,主要得到對位產物(式1)。


Vishwakarma課題組采用氯乙酰氯與間三苯酚發生傅-克酰基化反應(式2)。氯乙酰氯也可以在有機金屬化合物的作用下與苯酚類化合物發生酸基化反應生成鄰位產物(式3)。


Krayushkin曾經報道:在Lewis酸作催化劑的條件下,氯乙酰氯在離子溶劑中更易發生傅-克酰基化反應(式4)。


氯乙酰氯還可以與炔烴發生傅-克酰基化反應得到烯烴(式5)。


N-酰基化反應在有機合成中,人們經常使用氯乙酰氯對有機化合物中氮原子進行酰基化反應。通常情況下,一級胺和二級胺易與氯乙酰氯發生反應生成酰胺(式6)。


O-酰基化反應 對于糖類等碳水化合物而言,氯乙酰氯選擇性地對氧原子進行酰基化反應具有重要的意義。因為反應后得到的氯乙酰酯結構,在其它酯的存在下可以選擇性地進行酯交換反應(式7)。


2. 環化反應

許多環狀化合物的制備都應用到了氯乙酰氯,尤其是雜環化合物的制備(式8)。


3.氯乙酰氯作為單氯烯酮的前體

目前,氯乙酰氯被廣泛地用作單氯烯酮的前體與亞胺進行[2+2]環加成反應制備 β-內酰胺。Xu課題組就曾經采用氯乙酰氯與環狀亞胺反應生成 β-內酰胺(式9)。


Stevens曾經報道過用氯乙酰氯制備β-內酰胺。首先,亞胺與氯乙酰氯發生酰化反應。然后,在三烷基膦的作用下進行關環反應,得到終產物4-位含有膦酸酯結構的聲內酰胺(式10)。


Nakyama曾經利用氯乙酰氯作為單氯烯酮的前體在Lewis酸催化作用下與烯烴進行[2+2]環加成反應(式11)。


關鍵詞:氯乙酰氯 丙酮 二氯甲烷

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